Le règne de Charles V (1364-1380) forme la deuxième période de la guerre de cent ans.
Charles V, dit le Sage, de santé chétive, ne fait pas la guerre en personne, mais il sait organiser une armée et choisir de bons généraux, qui rendent la victoire à la France.
Le brave chevalier breton, Bertrand Du Guesclin, commence par battre Charles le Mauvais à Cocherel (1364), puis il marche au secours de Charles de Blois, assiégé dans Auray par Jean de Montfort: il ne peut l’empêcher d’être battu et tué, mais Jean de Montfort signe le traité de Guérande, par lequel il se reconnaît vassal du roi de France (1365).
En même temps Charles le Mauvais se réconcilie avec Charles V.
Du Guesclin emmène ensuite en Espagne les Grandes Compagnies, bandes de mercenaires devenues dangereuses depuis la paix, et renverse le roi de Castille Pierre le Cruel, mais il est battu à Navarette par le Prince Noir, accouru de la Guyenne (1367).
La guerre recommence entre la France et l’Angleterre.
Le Prince Noir saccage Limoges (1370), mais Charles V, adoptant un nouveau système de défense, interdit toute grande bataille; Du Guesclin, nommé connétable, fait aux Anglais une guerre d’embuscades et d’escarmouches, les bat à Pontvalain (1370), et leur reprend presque toutes leurs conquêtes.
En 1375 il ne leur reste que Calais, Cherbourg, Brest et la Guyenne.